Il Santuario sorge sul luogo dove due ragazze rivelarono di aver visto la Madonna mentre raccoglievano castagne il 10 ottobre 1492. La costruzione attuale, in stile barocco, la terza in ordine cronologico, fu eretta nel 1598 e consacrata nel 1615.
Don Luigi Guanella era molto legato al santuario di Gallivaggio, importante tappa dei suoi viaggi da e verso Como. Queste soste rinforzavano in lui il legame con la sua terra, con la sua infanzia e anche la sua grande venerazione per la Madonna, che costituiva uno dei cardini della sua spiritualità. «Quando era l’ora di tornare in Seminario i genitori mi benedicevano, inginocchiato col fratello, poi […] a Gallivaggio a prendere lo Sterlocchi; suo padre e sua madre lo benedicevano pure poi si saliva al Santuario a pregar la Madonna» (L. Mazzucchi, Fragmenta vitae et dictorum sac. Aloysii Guanella, 1912-1915).
Nel piccolo cimitero sottostante riposa Maria Orsola Guanella, sorella di don Luigi, che aveva sposato Guglielmo Sterlocchi ed era scesa ad abitare nella vicina frazione di Lirone. Don Luigi nel 1914, nel medesimo cimitero, benediceva una lapide commemorativa a ricordo dei tre cugini sacerdoti: don Gaudenzio Bianchi, don Lorenzo Buzzetti e don Antonio Buzzetti.

La chiesa della SS. Trinità di Olmo, semplice nel suo aspetto candido, fu eretta nel 1652 al servizio pastorale di questa piccola comunità.

A causa dei suoi contrasti con le autorità civili, «a don Guanella era riservato il picco di Olmo, perché non potesse esercitare pericolose influenze». Raggiunse il paese il mattino del 26 agosto 1881 e «ivi dimorò alcuni mesi nella cura spirituale di Olmo e anche della vicina parrocchia di S. Bernardo» (L. Guanella, Le vie della Provvidenza, 1913-1914). Aveva 38 anni.

Quel periodo fu per lui molto difficile; lo trascorse «in studi teologici, in solitudine ed anche in preghiera, perché ne sentiva vivo il bisogno e perché vedeva approssimarsi la figura timida dello scoraggiamento. Fu in questo spirito meno buono che don Guanella pensava: “I miei confratelli e gli stessi miei scolari compiono imprese belle a gloria di Dio e delle anime in Europa e fuori, ed io qui?”. […] allora si chiuse nella mestizia del suo cuore, non senza ricevere dal cielo un barlume di luce sul suo avvenire» (L. Guanella, Le vie della Provvidenza, 1913-1914). E l’avvenire, preparato per lui da Dio, padre provvidente, era a Pianello del Lario.

La chiesa di S. Giacomo è documentata già nel secolo XII come unica esistente in tutta la Valle e fino al Quattrocento fu una delle poche. Venne ampliata e restaurata nella seconda metà del Seicento.

Qui giunse don Guanella la sera del 25 agosto 1881, dopo l’amara esperienza di Traona e una breve parentesi a Gravedona presso il cugino don Lorenzo Buzzetti. Lo attendeva la cura pastorale di Olmo, inviato quasi in “esilio” dal vescovo, a causa delle sue posizioni ferme e della sua intensa attività nel paese valtellinese che aveva suscitato l’aperta ostilità delle autorità civili, in particolare del prefetto di Sondrio. Don Guanella, «raggiunto per via da notte tarda e trovando chiusa anche la canonica del collega don Costante Tabacchi, prevosto di S. Giacomo, il povero canonico teologo, fondatore fallito, dormì saporitamente durante la notte sopra un muricciolo a ridosso della chiesa parrocchiale. All’indomani salì per oltre un’ora il sentiero doloroso del monte ed ivi dimorò alcuni mesi nella cura spirituale di Olmo ed anche della vicina parrocchia di S. Bernardo» (L. Guanella, Le vie della Provvidenza, 1913-1914). Arrivò a Olmo il mattino del 26 agosto 1881.

La costruzione, in stile barocco, fu iniziata nel 1605, sulla riva sinistra della Mera, sul luogo di un’apparizione della Madonna alla giovane Anna Foico. Fu consacrata nel 1628; dal 1664 al 1986 fu Collegiata, sede del Capitolo. Scriveva don Guanella: «La Collegiata di Prosto si dice insigne per la sua antichità e per essersi dotata di preziosissimi arredi e delle armoniche campane di San Cassiano dopo la scomparsa di quella ricchissima borgata, sommersa nel 1618» (L. Guanella, Le vie della Provvidenza, 1913-1914).

Don Guanella, che nel 1865 era stato investito del beneficio ecclesiastico di Teologo di Prosto, celebrò in questa chiesa la sua prima Messa il 31 maggio 1866, a ventitré anni. Fu una «santissima e gloriosa giornata la più bella della vita mia, giorno cui riandando nella mente negli anni a venire io dovrei dimenticare qualunque affanno per balzare di gioia e di gratitudine» (L. Guanella, Lettera a don Francesco Adamini, Como, 23 aprile 1866).

Il novello sacerdote cominciò quindi il suo ministero sacerdotale nella parrocchia, guidato dalla figura paterna dell’arciprete don Luigi del Curto: «presso gli ammalati poveri portava il meglio che poteva, assistendoli con pietoso affetto. Nella stagione invernale iniziava la scuola serale ai giovanetti ed agli adulti, cominciando dal servire la santa Messa e dall’accompagnare le funzioni corali. Ma era irrequieto, non vedeva che lavoro sopra lavoro» (L. Guanella, Le vie della Provvidenza, 1913-1914).

Rimase a Prosto fino al giugno 1867.

«Savogno è villaggio umilissimo che si aggrappa agli scogli del monte, entro una valle ripida che guida al vertice del monte Stella […]. Dallo Stella si prospetta al canton Grigione da tramontana, alla valle Mesolcina da ponente, alla Lombardia da mezzodì, e da levante all’Engadina svizzera ed al Maloia, da cui parte il gruppo delle Alpi che discendono ad incoronare la penisola italica e il corso delle acque dei fiumi, precipui il Reno e il Danubio [Inn], che per due lati opposti si incamminano a salutare le principali regioni d’Europa» (L. Guanella, Cenni intorno alla vita di Anna Succetti della Congregazione di Maria Ausiliatrice, 1884).

Don Luigi Guanella fu nominato economo spirituale di Savogno nel giugno 1867. Qui rimase otto anni; con l’aiuto della sorella Caterina, avviò un’attività pastorale molto intensa, in cui si intrecciavano le iniziative di evangelizzazione con quelle di promozione umana e sociale. Si occupava dell’istruzione dei bambini e degli adulti, accompagnava i disabili bisognosi di cure al Cottolengo di Torino, promuoveva le vocazioni sacerdotali e religiose. Nel frattempo «cominciò a fare da manovale, da imbianchino e un po’ anche da muratore» (L. Guanella, Le vie della Provvidenza, 1913-1914): ampliò la chiesa, innalzò il muraglione di sostegno del sagrato, sistemò la canonica per aprirvi una scuola, costruì la tettoia del lavatoio, il cimitero e alcune cappelline. Ma il suo entusiasmo lo portava verso mete più grandi dei confini del paese; fu così che alla fine di gennaio 1875 lasciò Savogno per recarsi a Torino presso don Giovanni Bosco.